Ich habe folgende Frage und zwar bei
Acetanhydridmethode ist die Theorie so
Acylierung der primären oder sekundären Amine im Molekül
R2NH + Ac2O R2NCOCH3 + CH3COOH
Verhindert die Protonierung der Amine während der Titration
Acylierung des Chlorids
Ac2O + Cl- CH3COCl + CH3COO-
Titration des entstandenen Acetats mit Perchlorsäure über Acetacidium-Ion
CH3COOH + HClO4 ->CH3COOH2+ + ClO4-
CH3COO- + CH3COOH2+–> + 2 CH3COOH

Aber was passiert wenn eine Arzneistoff als sekundäre amin wie zB. Etilefrinhydrochlorid
Das amin ist schon protoniert weil es als Hydrochlorid vorliegt. wie kann es zur Acetylierung reaktion kommen, wenn kein frei elektronenpaar an Stickstoff vorliegt ? und wenn es das amin nicht protoniert ist , ensteht duch hcl und essigsäureanhydrid , ja acetylclorid und essigsäure aber kein Acetat.
Kann mir jemand bitte erklären? Vielen Dank