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Thema: Stereochemie: Konformation nach Reeves

  1. #1
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    Stereochemie: Konformation nach Reeves

    Hallo.

    Ich habe eine alte Klausuraufgabe für die Stereochemie und komme einfach nicht weiter. Ich finde auch keine wirkliche Hilfe im Netz oder in Büchern, vielleicht kann mir hier jemand weiterhelfen.

    Die Aufgabe lautet:

    Überführen Sie den in der Fischer-Projektion abgebildeten Aminozucker ß-Pyranose in die Konformationsformel nach Reeves. Bestimmen Sie die Konfiguration am anomeren C-Atom nach dem R/S-System. Kennzeichnen Sie hierzu die Substituenten nach fallender Priorität.



    Also als "Lösungskommentar" steht daneben: 4C1 und 1C4 , S-Konfiguration.

    Was ist eine Konformationsformel nach Reeves und was bedeuten diese hoch- und tiefgestellten Zahlen? Kann mir jemand bei der Lösung der Aufgabe helfen?

    Viele Grüße
    Frieda

  2. #2
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Markus Funk
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    Hallo Frau Thonke,

    ich denke, es ist hier die Sesselform-Schreibweise gemeint, die ursprünglich von Reeves vorgeschlagen wurde.

    Das "C" in 4C1 und 1C4 steht für „Chair“. Die beiden Zahlen bezeichnen die Kohlenstoffatome, die über bzw. unter der Ebene stehen, welche durch die C-Atome C–2, C–3, C–5 und den Ringsauerstoff aufgespannt wird.
    Siehe hierzu z.B. http://scholle.oc.uni-kiel.de/lind/i...formation.html

    Wie man für das in der Aufgabe genannte Beispiel von der Fischer-Projektion zur Sesselform-Schreibweise kommt, ist z.B. hier ganz gut erklärt:
    https://books.google.de/books?id=n-1...chemie&f=false

    Viele Grüße
    Markus Funk
    Ihr Experte der Foren Pharmazeutische Chemie und Pharmazeutische Analytik sowie Ravati Seminare-Dozent im Bereich Analytik
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