Acidität Theophyillin vs. Imidazol

[johndoexy]

Hallo,

Warum ist Imidazol (pka =7) acider als Theophyllin (pka = 8,6) ?

Müsste Theophyllin nicht durch die zusätzliche Mesomerie zur Carbonylgruppe saurer sein?.


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[Dr. Christoph Hirschhäuser]

Hallo,

7 ist der pKs Wert des Imidazoliumions, also des protonierten Amins. Im Theophyllin ist es aber der pKS Wert des N-H Protons.
Falls Sie dazu auch noch einmal in Ihrer Kursunterlagen schauen wollen: In den Seminaren haben wir sowohl in der AC (Kapitel 4) als auch in der OC (Kapitel zu Heterocyclen) über solche Verbindungen gesprochen.

Viele Grüße und viel Erfolg beim STEX,
Christoph Hirschhäuser