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Thema: Nebenreaktionen in der organischen Chemie

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    Nebenreaktionen in der organischen Chemie

    Woher weiß ich, ob eine Nebenreaktion X vernachlässigbar ist oder nicht?
    Ich erläutere meine Frage an einem konkreten Beispiel:

    4-Methylzimtsäure wird mit Methanol in konz. Schwefelsäure verestert. Laut Mechanismus wird zunächst die Carbonsäure protoniert und dadurch entsteht ein Carbeniumion. Nun würde der Alkohol ja da angreifen. Doch meine Frage ist, warum lagert sich das Carbeniumion nicht um? Wäre es nicht an der Position, wo es mit dem Arylrest verbunden ist, noch stabiler? Warum wird dies komplett ignoriert in einer Synthese? Woher weiß ich bei einem Mechanismus, ob mit 100%iger Garantie genau das passiert, was im Lehrbuch steht?
    Geändert von Omed Akreyi (05.01.2020 um 15:55 Uhr)

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