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Thema: Nebenreaktionen in der organischen Chemie

  1. #1
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    Nebenreaktionen in der organischen Chemie

    Woher weiß ich, ob eine Nebenreaktion X vernachlässigbar ist oder nicht?
    Ich erläutere meine Frage an einem konkreten Beispiel:

    4-Methylzimtsäure wird mit Methanol in konz. Schwefelsäure verestert. Laut Mechanismus wird zunächst die Carbonsäure protoniert und dadurch entsteht ein Carbeniumion. Nun würde der Alkohol ja da angreifen. Doch meine Frage ist, warum lagert sich das Carbeniumion nicht um? Wäre es nicht an der Position, wo es mit dem Arylrest verbunden ist, noch stabiler? Warum wird dies komplett ignoriert in einer Synthese? Woher weiß ich bei einem Mechanismus, ob mit 100%iger Garantie genau das passiert, was im Lehrbuch steht?
    Geändert von Omed Akreyi (05.01.2020 um 16:55 Uhr)

  2. #2
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Markus Funk
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    Hallo Herr Akreyi,

    es gibt meines Erachtens keine generelle Regel nach der man beurteilen kann, ob eine Nebenreaktion vernachlässigter ist. In Lehrbüchern wird oft die Hauptreaktionen diskutiert und es bleibt unberücksichtigt, dass es auch diverse Nebenreaktionen gibt. Das wird einem bewusst, wenn man bestimmte Reaktionen mal selbst im Labor macht und dann eben nicht 100% Ausbeute, sondern nur eine geringere Ausbeute erzielt und Probleme hat, alle Nebenprodukte vollständig abzutrennen.

    Zu Ihrer Frage nach der Reaktion von 4-Methylzimtsäure: Letztlich ist das ja eine "ganz normale" Veresterung mit einem Alkohol in Gegenwart von Schwefelsäure als Katalysator (siehe z.B. hier: http://www.chemgapedia.de/vsengine/t...ivate.vlu.html). Das Carbenium-Ion ist resonanzstabilisiert. Das würde ich als Grund ansehen, warum es sich nicht umlagert. Ich kann mir allerdings gerade nicht ganz vorstellen, wie ihr alternatives Reaktionsprodukt aussehen soll. Vielleicht können Sie das mal aufzeichnen und abfotografieren?

    Viele Grüße
    Markus Funk
    Ihr Experte der Foren Pharmazeutische Chemie und Pharmazeutische Analytik sowie Ravati Seminare-Dozent im Bereich Analytik
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