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Thema: Stereochemie Cyclophosphamid

  1. #1
    Premium-User
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    Frage Stereochemie Cyclophosphamid

    Hallo,

    ich habe Probleme bei der Bestimmung der Prioritäten nach CIP bei dem chiralen Phosphoratom im Cyclophosphamid. Gerade wegen der P-O-Doppelbindung bin ich mir etwas unsicher.

    Bin für jede Hilfe dankbar

  2. #2
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Markus Funk
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    Guten Morgen Frau Kopp,

    die Benennung der absoluten Konfiguration des chiralen Zentrums nach dem CIP-System wird mit Hilfe von Prioritätsregeln bestimmt.

    Sie sprechen einen wichtigen Punkt an, nämlich die Frage, wie Mehrfachbindungen im Rahmen der Festlegung der Priorität einzuordnen sind.
    Es gilt dabei folgende Regel: Mehrfachbindungen werden wie die entsprechende Anzahl an Einfachbindungen gewertet.
    D.h. aus C=O wird formal O−C−O, aus C≡N wird C(−Ν)3.
    Hierbei muss jedoch beachtet werden, dass Doppelbindungen zwischen Heteroatomen mit wenigstens einem Element ab der dritten Periode als Einfachbindungen betrachtet werden. Daher wird die P=O Bindung im Cyclophosphamid als P–O interpretiert.

    Ich habe mal geschaut, was es im Internet dazu zu finden gibt:

    Als Einstieg eignet sich folgendes:
    http://www.chemgapedia.de/vsengine/v...e/cip.vlu.html

    Zu Ihrer konkreten Frage nach Cyclophosphamid:

    Eine räumliche Darstellung findet man z.B. hier:
    https://www.deutsche-apotheker-zeitu...2/stereochemie

    Besser ist vielleicht folgender Artikel, auf den Sie über ihre Uni Zugang haben sollten:
    https://onlinelibrary.wiley.com/doi/...ge.19770890521

    Viele Grüße
    Markus Funk
    Ihr Experte der Foren Pharmazeutische Chemie und Pharmazeutische Analytik sowie Ravati Seminare-Dozent im Bereich Analytik
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