Frage zu Anti-Aromat - Stex Aufgabe

[Ingrid Kunz]

Guten Abend,

ich habe eine Frage zu folgender Stex-Aufgabe aus H17:

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Warum ist hier Antwort E falsch?

Cyclobutadien ist ein Anti-Aromat. Das bedeutet, alle Merkmale eines Aromaten müssen erfüllt sein ausgenommen die 4n+2 Regel.

Der Kommentar zu dieser Frage sagt nur, dass ein delokaliertes Elektronensystem Merkmal eines aromatischen Systems sei. Dies beantwortet aber nicht die Frage, warum es bei Cyclobutadien nicht vorliegen darf.

Ich stehe hier gerade echt auf dem Schlauch und wäre dankbar, wenn mir auf die Sprünge geholfen werden

[Ingrid Kunz]

Mist, der link funktioniert nicht. Es geht um Frage 75 in Chemie aus Herbst 2017

[Stefanie Avril]

Hallo Ingrid,

Wie du korrekterweise durch die Hückel-Regel heraus gefunden hast, ist Cyclobutadien ein Antiaromat.

Ebenfalls sind alle C-C-Bindungen nicht gleichlang (Aussage 1 hattest du demnach wohl als falsch erkannt), was ja nun die Frage nach einem delokalisierten Elektronensystem eigentlich automatisch beantworten sollte, da sonst alle Bindungen gleich lang wären!

Die Struktur von Cyclobutadien ist nämlich nicht die eines Quadrates, sondern zeigt eine rechteckige Form.
Dadurch gibt es zwei unterscheidbare Isomere.
Bestätigt wird das in Versuchen, an denen an C1 und C2 deuteriert wurde.

Es handelt sich in diesem Fall also um Valenzisomerie (bzw. Valenztautomerie), durch die Umordnung der Doppelbindungen im Molekül, und nicht um Mesomerie.

Zu erklären ist die rechteckige Form quasi dadurch, dass es sich sonst - wären die Molekülorbitale entartet - bei Cyclobutadien um ein Diradikal handeln müsste. Durch die Verzerrung erhält es eine stabilere Konfiguration (nach dem "Jahn-Teller-Theorem").


Aber alles weitere würde jetzt wohl den Rahmen sprengen! ;D

Merke dir einfach:
Cyclobutadien ist rechteckig, die C-C-Bindungen sind also nicht gleich lang und aus der unterschiedlichen Länge der Bindungen kann nur resultieren, dass die Elektronen nicht delokalisiert sind. Stichwort: Valenzisomerie!

korrelation.gif footnote3-cyclobutadiene-e1490642921236.png


Hoffe, ich konnte dir weiterhelfen (:

[Ingrid Kunz]

Hallo Stefanie,

vielen lieben Dank für die ausführliche Erklärung und vor allem für den Hinweis, dass Cyclobutadien nicht quadratisch ist. Diese irrtümliche Annahme von mir war nämlich der Grund für meine Verwirrung. Der Rest ergibt sich dann von selbst.

Vielen Dank nochmal,
Ingrid