Stereochemie Morphin, Levomethadon, Tramadol

[felicity]

Moin,

ich kann folgende Probleme mittels meines Stereochemiewissens leider nicht lösen. Vllt kann jemand helfen?!

1) Morphin: Ringe B/C sollen cis verknüpft sein. und C/D trans. Worauf bezieht sich das?

2) Ich möchte Levomethadon in die Fischer-Konformation schreiben, um das L zu sehen (CIP mit R ist ja easy). Eigentlich schreib ich ja das am höchsten oxidierte C der längsten C-Kette nach oben. Das ist dann aber in beiden Fällen eine Methylgruppe. Wie geht man da vor?

3) Tramadol soll am Cyclohexanring trans sein. Worauf bezieht sich das? Muss ich bei beiden stereogenen Zentren schauen, wohin der Substi mit der höchsten Priorotät nach CIP schaut?
(Als alternative Benennung ist es 1RS, 2RS, also like. Das versteh ich.)

Über Antworten würde ich mich sehr freuen. Vielen Dank

[felicity]

Hallo,

Die Prüfung ist Montag.
Wenn jemand Teilantworten hat, würde ich mich auch über diese sehr freuen.

[Dr. Markus Funk]

Hallo felicity,

da ich für die Ravati Seminare unterwegs war, kann ich leider erst heute schreiben. Auch wenn es vermutlich schon zu spät ist, hier schon mal noch eine kurze Antwort zu Frage 1:

Dazu habe ich folgende Links gefunden, aus denen Sie die Zuordnung entnehmen können.

http://www2.chemistry.msu.edu/facult...3/decalin2.gif
https://www.deutsche-apotheker-zeitu...alkaloide#abb3

Viele Grüße
Markus Funk