PB3 - DC Thymol Menthol

[Ina Berger]

Kann mir jemand sagen warum auf einer DC Thymol weiter läuft als Menthol?
Ich hätte gedacht, dass es andersrum ist, weil Thymol durch den Aromaten polarer ist.

DC auf Kiesegel Normalphase
Laufmittel : Toluol:Ethylacetat [93:7]

[Christopher Kreiss, Dipl.-Pharm.]

Lieber Frau Berger,


Ihre Frage ist in der Tat etwas „delikat“.

:-)

Ginge es ausschließlich um die Polarität der zu untersuchenden Moleküle, so müsste Thymol in der von Ihnen beschriebenen experimentellen Anordnung einen geringeren Rf-Wert aufweisen als Menthol, da ersteres durch den Phenylrest polarer ist.

In diesem Fall scheint es jedoch so zu sein, dass Thymol in der Lage ist, mit dem als Fließmittel verwendeten Ethylacetat spezifische intermolekulare Wechselwirkungen einzugehen, was zur Folge hat, dass dieses länger in der mobilen Phase verbleibt.

Hier sind Wasserstoffbrückenbindungen oder aber auch eine Art Charge-Transfer-Komplex zwischen der Ketogruppe des Ethylacetats und dem Phenylrest des Thymols vorstellbar…


Mit freundlichen Grüßen -

C. Kreiss