Chlorothiazid Hydrochlorothiazid

[Irma Preljevic]

Hallo,
ich hätte da eine Frage zu der wasserfreien Titration der oben genannten Stoffe mit TBAH. Wie viele Äquivalente werden beim Chlorothiazid bzw. Hydrochlorothiazid verbraucht? Meine Idee ist, das man für beides jeweils nur ein Äquivalent benötigt. Das Hydrochlorothiazid hat zwar noch ein Wasserstoff mehr, welches deprotoniert werden könnte; jedoch wüsste ich nicht warum es NH-acide sein sollte wie der Stickstoff am Sulfonamid. Daher würde sich , nach meiner Idee, das maßanalytische Äquivalent nur durch die geringe Änderung der molare Masse leicht ändern.

[Dr. Markus Funk]

Guten Abend,

beide Verbindungen können im Wasserfreien mit TBAH titriert werden.

Chlorothiazid ist eine schwache Säure (pKs = 9,7). Es wird ein Äquivalent TBAH-Lösung verbraucht.

Hydrochlorothiazid ist wegen der bei den Sulfonamid-Gruppen eine zweibasische Säure. Es werden deshalb 2 Äquivalente verbraucht.
Die in der Literatur publizierten pKs-Werte schwanken relativ stark: pKs1 8,6-9,5; ; pKs2 = 9,9-11,3.

Viele Grüße
Markus Funk