Wieso ist theophyllin saurer als theobromin

[Isabel Ländle]

Ich habe eine Frage zu Acidität von Theophyllin und Theobromin,
Theophyllin ist saurer als theobromin, also niedrigerer pks.
Aber ein Imid wie beim theobromin gibt doch gerne sein H ab wegen der Resonanzstabilsierung oder ?
Warum ist die H Abgabe bei theophyllin leichter ?
Ich habe gelesen, dass ein aromatisches System mit 6 pi Elektronen entsteht und das wäre dann aus diesem Grund so ?
Hat das dann einen größeren Einfluss als die beiden Carbonylgruppen bei theobromin ?
Danke schon für Antworten

[Dr. Markus Funk]

Hallo Frau Ländle,

Theobromin hat sowohl sehr schwach basische (pKs1 < 1) als auch schwach saure Eigenschaften (pKs2 = 10,0).
Theophyllin hat ebenfalls sowohl sehr schwach basische (pKs1 = 0,3) als auch schwach saure Eigenschaften (Proton am N-7, pKs2 = 8,6).

Wie Sie richtig geschrieben haben, hat Theophyllin also einen niedrigeren pKs-Wert und damit ist die H+ Abgabe leichter möglich.
Eine einfache Erklärung dafür kann ich leider auch nicht liefern. Bei beiden Molekülen liegt bereits vor einer Deprotonierung ein aromatisches Ringsystem vor.