Hallo,
Ich habe 3 Fragen:
1.
in einer Übungsaufgabe sollen folgende Arzneistoffe gezeichnet werden und auf eine mögliche Anzahl an Stereoisomeren eingegangen werden:
- Stibophen (Sb soll lt. Vorlesung koordinativ u nicht kovalent gebunden sein)
- Albendazol u Albendazolsulfoxid
- Ciclopirox-Olamin
(es sind noch weitere, bei denen Anzahl Stereoisomere aber klar ist)
Meine Frage ist :
Gibt es bei diesen überhaupt welche ? Oder gibt es nur eine Konfiguration ?
2. Bei Azilsartan gibt es einen Imidazolring mit einer Carboxylgruppe
also quasi eine Carbaminsäuregruppe. In den Vorlesungsunterlagen kommt einmal die Form mit Carbonyl und NH Funktion vor und dann durch GG pfeile die Form mit OH und N=
Handelt es sich hier um Mesomerie ?
Bei der ersten Form wird ein pks von 7.0 an der NH Gruppe angegeben, bei der zweiten Form ein pks von 4.4 bei der OH Gruppe. Daneben steht "pks experimentell bestimmt:6.1".
Bedeutet das der pks Wert von Azilsartan liegt sozusagen dazwischen?
In der Aufgabenstellung soll näml ein bioisoster zu diesem Ring angegeben werden.
Als Möglichkeit wird u.a. der Tetrazolring angegeben mit einem pks von 5.3. Das verwundert mich wiederrum, weil er an anderer Stelle mit 4.15 angegeben wird.
Ist das dann moch bioisoster also 6.1 zu 5.3 bzw 6.1 zu 4.15 ?
Und noch allgemein gefragt:
Zu Mesomerie wurde einmal gesagt das ist ein echtes Gleichgewicht und die beiden Formen können jeweils isoliert werden.
Bei Tautomerie ist das nicht so. Unterschied sieht man an Gleichgewichtspfeilen und beiTautomerie nur ein Pfeil mit jeweils Spitze in jeweil Richtung.
Was ist der Unterschied chemisch ? Ist das bei dem Bsp auch eine Tautomerie ?
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