Grignard / Friede-Crafts-Alkylierung

[Steffen Loke]

Hallo,

während unserer AM-Analytik-Vorlesung (8. Semester) wurde uns vom Dozenten eine alte Klausuraufgabe gezeigt. Die ist angehängt.

Aufgabe.png

Nun sieht das meiner Meinung stark nach Grignard aus, was in der Lösung auch so bestätigt wurde.
Probleme habe ich beim zweiten Aufgabenteil: Es erschließt sich mir nicht, warum ich dazu noch einen weiteren Katalysator Lewis-Säure brauche. Mein zweites Molekül Grignard-Reagenz ist doch ausreichend, oder? AlCl₃ sorgt doch für Nebenprodukte, denke ich.
Völlig raus bin ich beim Reaktionstyp "Friedel-Crafts-Alkylierung". Was hat das mit einander zu tun?

Lösung.png

Um Hilfe wäre ich dankbar.

Mit freundlichen Grüßen
Steffen Loke

[Dr. Markus Funk]

Guten Morgen Herr Loke,

warum man für die gezeigte Umsetzung von 2-Chlorothioxanthon einen weiteren Katalysator benötigen sollte, ist mir nicht klar. In der Literatur wird auch nur der
die Grignard-Reaktion verwendet. Könnte es sein, dass sich diese Frage auf den vorherigen Reaktionsschritt, also die Darstellung von 2-Chlorothioxanthon bezieht?
Dabei handelt es sich nämlich um eine intramolekulare Friedel-Crafts-Alkylierung, bei der AlCl₃ als Lewis-Säure Verwendung findet.

https://books.google.de/books?id=Jjc...thesis&f=false

Viele Grüße
Markus Funk

[Steffen Loke]

Guten Morgen Herr Funk,

vielen Dank für die Antwort.
Ich bin relativ sicher, dass sich die Friedel-Crafts-Alkylierung nicht auf die Herstellung des 2-Chlorothioxanthon bezieht. Dabei stütze ich mich auf die felsenfeste Aussage meines Dozenten.
Seine Erklärung für das AlCl₃ war, dass bei Grignard eine Lewis-Säure benötigt wird. Die ist in diesem Falle ja aber das zweite Grignard-Reagenz.
Gibt es irgendeine Möglichkeit, dass man die o.g. Rkt. auch als Friedel-Crafts-Alkylierung bezeichnen kann? Oder ist das nachweislich falsch?

Mit freundlichen Grüßen
Steffen Loke