Hallo,
ich überlege jetzt schon ein wenig länger an dieser Problematik herum und komme leider von allein nicht mehr weiter.
Es geht um die Gehaltsbestimmung eines Arzneistoffes, welcher neben einem Piperazin- auch noch ein substituiertes Harnstoffstrukturelement enthält. Ich würde diese Substanz gerne im wasserfreien Medium (Eisessig als Lösungsmittel, Perchlorsäure als Maßlösung) titieren, jedoch bin ich mir unsicher, mit wievielen Äquivalenten der Perchlorsäure ich im weiteren Verlauf rechnen muss. Dass die beiden tertiären Stickstoffe der Piperazinstruktur protoniert werden, ist mir klar (der pkB beträgt hier ja um 4,2). Jedoch frage ich mich, ob es nich zusätzlich auch möglich ist, dass der Carbonylsauerstoff am harnstoffsubstituenten ebenfalls protoniert werden könnte. Die Elektronendichte ist ja ddurch die beiden Methylsubstituenten leicht erhöht, ebenso wäre das entstehende Kation mesomeriestabilisiert (sie Anhang). Oder vertue ich mich hier? der pkB-Wert für Harnstoff liegt ja bei etwa bei 13,82, sodass ich ihn für dieses Strukturelement des Arzneistoffes auf etwas niedriger schätzen würde. Ist die Basizität ausreichend für eine quantitative Bestimmung im wasserfreien Medium (also würde die Protonierung dort vollständig ablaufen)? Oder sollte ich mir noch eine geeignetere Gehaltsbestimmung überlegen? :/
Vielen Dank schonmal und liebe Grüße!
Katharina
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