H-Atom hinten oder UNTEN??

[Eva Hallhuber]

Tolles neues Unterforum und mir brennt auch schon eine Frage unter den Nägeln.
Wir hatten letztes Semester Nomenklatur-Seminar und ich hab die Klausur auch auf Anhieb bestanden *freu*, aber da gibt es eine Sache, über die ich mich seitdem wundere:

Die CIP-Nomenklatur ergibt ja Namen mit R und/oder S. Hierfür guckt man nach den Prioritäten und damit man sagen kann "R Konfiguration heißt, die Priorität nimmt mit dem Uhrzeigersinn ab", muss das H-Atom räumlich hinten sein. Soweit klar.
Unsere Dozentin hat aber immer gesagt: "Hinten oder unten". Das geht mir nicht ins Hirn. Ich kann doch jedes Molekül so lang im Kreis drehen, bis das H-Atom Richtung Blattgrund zeigt und dann ist das H-Atom z.B. trotzdem immer noch räumlich nach vorn und die Priorität ist wie im oben genannten Bsp nicht einfach R.

Wissen Sie, was sie mit hinten oder unten gemeint haben könnte??

Grüße von Eva

[Dr. Karl-Heinz Hellwich]

Liebe Eva!

Das von Ihnen hier angesprochene Problem ist natürlich kein Nomenklatur-Problem, sondern eines der exakten Ausdrucksweise. Wie beschreibe ich dreidimensionale Objekte (Moleküle) und diesbezügliche Vorgänge, die in zwei Dimensionen dargestellt sind?
Also nehmen wir an, die rangniedrigste Gruppe am Chiralitätszentrum sei ein Wasserstoffatom (H-Atom). Dann dreht man das Molekül (in Gedanken) oder dessen Modell solange im Raum, bis dieses H-Atom vom Betrachter weg gerichtet ist. Man kann auch sagen "nach hinten", wenn "vorne" dort ist, wo der Betrachter steht.
Überträgt man diese Argumentation auf die zweidimensionale Darstellung, wird gewöhnlich gesagt, eine gestrichelte Bindung weise nach "hinten". Dies ist so "richtig", wenn man vor einer Tafel (oder einer Projektion auf einer Leinwand) steht. Ein Blatt Papier liegt gewöhnlich (auf dem Tisch). Dann ist "hinten" schon sehr fragwürdig. Hier ist "unten" schon eher dem entsprechend, was mit "hinter die Zeichenebene gerichtet" gemeint ist.
Das dürfte der Hintergrund für die von Ihnen zitierte Ausdrucksweise sein.

Viele Grüße
Karl-Heinz Hellwich

[Eva Hallhuber]

Guten Abend Dr. Hellwich,
ach so! War ja auch nur aus Interesse, aber ich denke, ich hab den Hintergrund des Ausdrucks begriffen.

Danke auch für die seeeeehr schnelle Beantwortung.
Eva