Prodrugs

[Valentin Fray]

Zum Thema Prodrugs hatten wir als Beispiel Ampicillin und Bacampicillin. Die Bioverfügbarkeit von Bacampicillin ist etwa doppelt so hoch, sagt unser Prof., denn die Resorptionsquote soll bei letzterem viel höher liegen. Warum eigentlich? Das Bacampicillin ist doch verestert und dadurch doch gar nicht mehr so lipophil für die Biomembranen.

Gruß Valentin

[Dr. Christoph Behrendt]

Sehr geehrter Herr Fray,

eben doch! Ester sind deutlich lipophiler als freie Carbonsäuren, da sie im Gegensatz zu den letztgenannten nicht in anionische Carboxylate dissoziieren können. Dadurch sind Carbonsäureester viel besser in der Lage durch passive Diffusion dem Konzentrationsgefälle entsprechend Biomembranen zu permeieren. Das ergibt eine deutlich verbesserte Bioverfügbarketi und ist de rGrund, warum es so viele Ester-Prodrugs von Alkohol- oder Carbonsäurearzneistoffen auf dem AM-Markt gibt.

Viele Grüße,
Christoph Behrendt

[Valentin Fray]

eben doch! Ester sind deutlich lipophiler als freie Carbonsäuren, da sie im Gegensatz zu den letztgenannten nicht in anionische Carboxylate dissoziieren können. Dadurch sind Carbonsäureester viel besser in der Lage durch passive Diffusion dem Konzentrationsgefälle entsprechend Biomembranen zu permeieren.

Ah stimmt

Aber: Dafür gehen sie schlechter in Lösung! Ist das dann nicht kontraproduktiv, da ja nur in Lösung gegangene Stoffe resorbiert werden können???

Valentin