Absinthin = Sesquiterpenlacton?

[Sina Pauli]

Hallo,

der Inhaltsstoff Absinthin in Absinthii herba besteht aus 30 C-Atomen. Man zählt ihn angeblich zu den Sesquiterpenlactonen?!
Laut Definition bestehen Sesquiterpenlactone aus 15 C-Atomen. Terpene mit C30 werden Triterpene genannt...

Warum ist folglich Absinthin kein Triterpen?

Vielen Dank für eine Antwort.

[Martin Napierkowski]

Hallo,

die Bezeichnung Sesquiterpen bezeichet nicht in letzter Konsequenz streng die Anzahl von Kohlenstoffatomen sondern die biogenetische Herkunft. In diesem Fall ist Absinthin ein Dimer aus zwei Sesquiterpenlactonen. Die Sesquiterpenbestandteile gehen aus dem Acetat-Mevalonat-Weg hervor und werden nachträglich dimerisiert. Das Monomer nennt sich Artabsin und kommt ebenfalls, wenn auch in etwas geringerer Konzentration, in der Droge vor. (Teuscher/Melzig/Lindequist 7. Auflage)

LG

[Fahim Aziz]

Meiner Meinung ist streng genommen Absinthin ein Triterpen, welches aus zwei Molekülen Artabsin entsteht.
Das Artabsin ist das eigentliche Sesquiterpen welches aus C15 Atomen besteht...

[Christopher Kreiss, Dipl.-Pharm.]

Hallo,

in der Fachliteratur wird Absinthin manchmal den Triterpenen zugeordnet, häufiger jedoch zu den Sesquiterpenen gezählt. Dies hängt damit zusammen, dass die Biosynthese nicht - wie bei Triterpenen üblich - über das Intermediat Squalen verläuft, sondern zwei sesquiterpenoide Moleküle in einer Art Diels-Alder-Reaktion miteinander verknüpft werden.

Daher erscheint es, wie von den Herren Napierkowski und Aziz vorgeschlagen, sinnvoll, Absinthin trotz der Anzahl an Kohlenstoffatomen als Sesquiterpen aufzufassen; in "Pharmakognosie - Phytopharmazie" von Hänsel / Sticher (Hrsg.) findet sich im Übrigen die Bezeichnung "dimeres Guajanolid" (Monomer: Artabsin).


Mit besten Grüßen -

C. Kreiss