Löslichkeiten von Morphin und Codein

[024p]

Hallo,

ich wollte eben beim Aufstellen einer Eluenten-Reihenfolge etwas schummeln und die Polaritätsunterschiede über die Wasserlöslichkeiten "bestimmen".
Dabei hat mir der Hunnius gesagt, Morphin sei "ca. 1:5000" in Wasser löslich und sein Methyl-Ether, das Codein, schon aber "1 g / 120 mL".

Meine Frage:
So ganz erschließt sich mir das nicht, dass die freie OH-Gruppe zu weniger Wasserlöslichkeit führen soll das als Methylierungsprodukt. Gibt's dazu eine schlüssige Erklärung?
Oder bedeutet das "1:5000" einfach nicht 1 g in 5 kg (bzw. L) Wasser?

Besten Dank

[Dr. Markus Funk]

Hallo,

die Angabe 1:5000 bezieht sich auf das "reine" Morphin (die reinen Base). Dieses ist tatsächlich schwer in Wasser löslich. Auf Grund dieser schlechten Wasserlöslichkeit wird vor allem das Hydrochlorid des Morphins eingesetzt. Für dieses ist die Löslichkeit deutlich höher (40g/l).

Viele Grüße
Markus Funk

[024p]

Vielen Dank für Ihre Antwort.

Können Sie auch etwas über die im Vergleich scheinbar bessere Löslichkeit des Codeins sagen?
Nach meinem Verständnis müsste Codein (als Methylether des Morphins) eher noch lipophilere Eigenschaften aufweisen. Mit 1g / 120mL wäre Codein aber noch besser wasserlöslich, das entzieht sich irgendwie komplett meinem Verständnis...

[Dr. Markus Funk]

Hallo,

bitte entschuldigen Sie etwas verspätete Antwort, ich war ein paar Tage im Urlaub.

Es könnte daran liegen, dass de durch das tertiäre Stickstoffatom bedingten basischen Eigenschaften (pKs = 7,9) stärker sind als die durch die phenolische OH-Gruppe hervorgerufenen sauren Eigenschaften (pKs = 9,85).

Viele Grüße
Markus Funk