3-Dehydrochinat-Synthase

[strengstensgeheim]

Sehe leider nicht, wo das Oxidationsmittel NAD+ an 3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat-7-phosphat angreift, sodass 3-Dehydrochinat daraus wird.
Ich habe von beiden Stoffen die Oxidationszahlen addiert und das Ergebnis war gleich.

Laut Wikipedia wird aber ein Oxidationsmittel (NAD+) verwendet.
Statt einer "OH"-Gruppe ist ein Ring im entstandenen Molekül, was sich ja ausgleichen müsste.

Wo liegt mein Denkfehler?

[Oliver Ehmer]

Das 3-Desoxyarabinoheptulosanat-7-phosphat wird mithilfe der 3-Dehydrochinatsynthase zum 3-Dehydrochinat. Das NAD+ oxidiert dabei die Alkohol-Gruppe am 4. C-Atom der 3-Desoxyarabinoheptulosanat-7-phosphat zum Keton. Hab mir das nur kurz angeguckt, aber vielleicht passt das ja und bringt dich weiter?!

[Christopher Kreiss, Dipl.-Pharm.]

Hallo,


wie Herr Ehmer richtig ausgeführt hat, wird das zuvor die Hydroxylgruppe tragende Kohlenstoffatom an der vierten Position zu einem Carbonyl-Kohlenstoffatom oxidiert.

Überdies wird jedoch auch das Carbonyl-Kohlenstoffatom, an dem gleichzeitig die Carboxylgruppe hängt, zum Alkohol reduziert; in diesem Schritt wird das verbrauchte NAD+ wieder regeneriert, so dass die Summe der Oxidationszahlen von 3-Desoxy-D-arabino-heptulosonat-7-phosphat und 3-Dehydrochinoat gleich ist.

Obwohl unterm Strich kein NAD+ verbraucht wird, ist es dennoch als Cofaktor vonnöten; siehe auch:

http://en.wikipedia.org/wiki/Shikimic_acid


Mit besten Grüßen -

C. Kreiss

[strengstensgeheim]

Ach so, danke für die gute Erklärung.

(Das mit dem NAD hatte ich zuvor nicht verstanden. Nach der Erklärung aber nun doch.)