Lidocain

[anisaldehyd]

Hallo!
Warum ist Lidocain, abgesehen von sterischen Gründen, im Vergleich zu Procain hydrolysestabiler?
Warum ist ein Carbonsäureamid hydrolysestabiler als ein Carbonsäureester? Wenn doch der Sauerstoff eine höhere EN als der Stickstoff hat und damit das Bestreben des Sauerstoffs kleiner sein müsste seine Elektronen abzugeben?

[Martin Napierkowski]

Hallo,

dass der Sauerstoff die höhere Elektronegativität hat, ist genau der Grund. Dadurch ist die positive Polarisation am Kohlenstoff des Carbonsäureesters höher, als bei einem Carbonsäureamid. Der hydrolytische Angriff findet mit einer negativen Partialladung (oder Ladung) am positiv polarisierten Kohlenstoff statt. Deshalb kann ein Ester leichter hydrolysiert werden, als ein Amid.

LG
Martin

[Oliver Ehmer]

Aufgrund der geringeren EN von Stickstoff ist der Mesomerieeffekt des Amids stärker (N stellt das freie Elektronenpaar leichter zur Verfügung). Das bedingt zum einen auch die höhere Stabilität (mehr Energie notwendig um energetisch günstige Mesomerie zu stören).
Andererseits ist das Carbonyl-C-Atom des Amids nicht partial positiv geladen und ist so für einen nucleophilen Angriff schlechter zugänglich (klappt das Elektronenpaar der C=O-Bindung zum Sauerstoff, wird die positive Ladung durch Umklappen des freien Elektronenpaares vom Stickstoff ausgeglichen)


genau... ich hoffe wir widersprechen uns grad nicht

[Martin Napierkowski]

Sieht gut aus, du hast einen etwas ausführlicheren Weg gewählt ;-)

[anisaldehyd]

Danke! Dann hatte ich wohl einen Denkfehler