Abschätzung von pks-Werten

[Anja Schmidt]

Gibt es Regeln zur Abschätzung von pk-Werten bei funktionellen Gruppen mit zusätzlichen mesomeren/induktiven Effekten? Wie ändern sich die pk-Werte der funktionellen Gruppen mit +M/-M bzw +I/-I?

Zum Beispiel:

Pyridin pkb~8,77

p-Aminopyridin pkb~4,83

Wie kann ich quasi letzteren Wert zahlenmäßig abschätzen (um welche Zahlenwerte ändern sich die pk-Werte ungefähr mit mesomeren/induktiven Effekten)?

[Dr. Christoph Behrendt]

Elektronenschiebene Gruppen erniedrigen die Acidität und erhöhen die Basizität.
Bei Aromatensubstituenten ist der M-Effekt relevanter.
Deshalb ist auch der pKb von Aminopyridin (+M-Effekt) niedriger als der von Pyridin.
Zahlenmäßig abschätzen? Schwer und über Rechenprogramme nur annähernd möglich.
Ganz treffend finde ich folgendes Zitat aus einem anderen Forum:
"Dazu braucht es ein Tabellenkalulationsprogramm und drei Würfel. Soll es auch drei Nachkommastellen genau sein, braucht man vier Würfel."

[Anja Schmidt]

Ich hätte zum Beispiel bei Nicotinamid einen - M-Effekt; zum Pyridin (pkb~9) würde sich somit die Basizität erniedrigen und die Acidität erhöhen, aber um wieviel, wenn ich den annähernden pk-Wert von Nicotinamid abschätzen soll (ausgehend von dem bekannten pkb-Wert des Pyridins und dem -M-Effekt)? Wie geht man ansonsten außer anhand der fkt. Gruppen zur Abschätzung der pk-Werte an einen Arzneistoff heran?

[karl]

Wie geht man ansonsten außer anhand der fkt. Gruppen zur Abschätzung der pk-Werte an einen Arzneistoff heran?

kommt drauf an welche parameter dir gegeben sind. wenn du nur die formel hast geht es meiner meinung nach nur über die funktionellen gruppen ;-)