Amide basisch oder neutral

[Stefanie Fricke]

Guten Morgen,

mir ist gerade beim Klicken noch eine Unklarheit aufgefallen und ich hoffe, dass die bis morgen noch geklärt werden kann.

Reagieren Amide in Wasser nun basisch oder neutral ?
In der Prüfung vom Herbst 2011 steht in den Kommentaren bei Frage 38, dass Amide stark basisch reagieren, geht hier um NaNH2.
In Frage 87 wiederum steht, dass Amide grundsätzlich neutral reagieren. (In der Frage ist N-Methylacetamid als Beispiel genannt.)

Gruß,
Stefanie

[Dr. Christoph Behrendt]

Hallo Frau Fricke,

in wässriger Lösung und neutraler Umgebung reagieren Carbonsäureamide neutral. Der pka von ca. 15,1 für Acetamid deutet an, dass ein Carbonsäureamid vernachlässigbar sauer ist. PKa-Werte sind aber immer von dem Medium, also der Umgebung in der gemessen wird, abhängig - sie werden andere Werte für andere Lösungsmittel wie z.B. DMSO finden. Wenn überhaupt, dann können Sie Carbonsäureamide mit starken organischen Säuren im katalytischen Maßstab am Carbonylsauerstoff protoniert werden (siehe saure Hydrolyse).
Nun sind Sie über eine fiese Falle gestolpert: NaNH2 (Natriumamid) ist das Natriumsalz der korrespondierenden Base zu Ammoniak und weist eine ausgesprochen starke Basizität auf (Rückreaktion zu Ammoniak stark begünstigt), hat aber chemisch nichts mit Carbonsäureamiden gemein.

Viele Grüße