Cyanhidrin-Bildung

[Stefanie Fricke]

Hallo,

und noch eine Frage zur Cyanhydrin-Bildung.

Im Ravati-Skript auf S. 228 steht, dass diese unter Basenkatalyse erfolgt.
Ich habe bisher aber überall anders gelesen, dass bei Basenkatalyse das Gleichgewicht auf Seiten von HCN und dem Aldehyd liegt, also die Rückreaktion vom Cyanhydrin weg läuft.

Wie genau ist es nun richtig ?

Gruß,
Stefanie

[Dr. Christoph Behrendt]

Hallo frau fricke,
Die cyanohydrin-reaktion ist für die erfolgreiche durchführung von der richtigen ph-einstellung abhängig. Ausserdem ist wichtig, ob ein aldehyd (deutlich reaktiver) oder ein keton mit cyanid umgesetzt wird. Für die additionsreaktion ist das vorhandensein des nukleophilen cyanid-ions notwendig. Im sauren millieu entsteht die blausäure (pka 9,4), welche auch aus toxikologischen gründen in ihrer entstehung vermieden werden sollte. Sie erkennen an der schwachen säurestärke, dass ein basisches millieu für die entstehung von cyanid erforderlich ist. Allerdings: bei zugabe starker base zerfallen cyanhydrine zurück in carbonylkomponente und cyanid. Insofern wird ins schwach basische gepuffert und bei aldehyden aufgrund ihrer hohen reaktivität lässt sich die reaktion sogar fast im neutralen millieu durchführen.

[Stefanie Fricke]

Hallo Herr Behrendt,

Vielen Dank für die ausführliche Antwort !