Opt/Spek - Analyse

[miriam]

Hallo liebes Forum könnt Ihr mir bei den folgenden Fragen weiter helfen?

1. Bei der Chromophorenaufgabe hätte ich eigentlich auf C also Benzol getippt.
Ich versteh nicht warum hier A richtig ist. Liegt es daran, dass bei Aceton freie
Elektronenpaare vorhanden sind, welche das chromophore System so verstärken,
dass eben A richtig ist?

2. Hier hätte ich auf Lösung D getippt, weil ja beide Strukturen nicht drehbar, massiv
sind.

[miriam]

Weiß jemand bei diesen Aufgaben weiter?
Vielen lieben Dank schon mal

[Dr. Markus Funk]

Hallo miriam,

zur ersten Frage:

Ihre Vermutung, dass es etwas mit den freien Elektronenpaaren zu tun hat, war genau richtig.
Wegen der freien Elektronenpaare des Sauerstoffs gibt es bei Aceton n-Orbitale. Der energieärmste Übergang ist daher nicht der pi → pi*, sondern ein n → pi* Übergang. Dieser Übergang ist allerdings verboten (Überlappungsverbot) und deshalb nur als sehr schwache Bande mit kleinem ε zu beobachten. Deshalb ist in der Aufgabe auch der Hinweis "ohne Rücksicht auf ε" gegeben.

Aceton hat übrigens genau aus diesem Grund eine relativ große Grenzwellenlänge von 330 nm.

Viele Grüße
Markus Funk

[Dr. Markus Funk]

Zu Frage 2:

Bei dieser Aufgabe müssen Sie nach Verbindungen suchen, die
1. selbst fluoreszieren und
2. zur direkten Derivatisierung geeignet sind, also direkt mit Carbonsäurechloriden gekuppelt werden können.

Nur Verbindung 3 erfüllt diese beiden Voraussetzungen.

Falls Sie das nochmals nachlesen wollen: Stichwort "Dansylchlorid"

Viele Grüße
Markus Funk

[miriam]

Vielen vielen Dank Herr Dr. Funk jetzt weiß ich bescheid und das mit Dansylchlorid habe ich nochmals nachgelesen.
Danke für den Tipp!