Titration von Aminosäuren

[miriam]

Hi!

Warum kann man bei dieser Frage Lysin protonieren und das Asparagin nicht? Irgendwie
habe ich das im Seminar leider nicht so mitbekommen. Kann mir jemand weiterhelfen?

[Dr. Markus Funk]

Hallo miriam,

für die Titration aller fünf gezeigten Aminosäuren wird jeweils mindestens ein Äquivalent Perchlorsäure verbraucht, da jeweils an der zwitterionischen Struktur protoniert wird.

Zwei Äquivalente werden dann verbraucht, wenn zusätzlich an der Seitenkette protoniert werden kann. Dies ist nur bei den basischen Aminosäuren der Fall.
Dazu gehören nur Lysin, Arginin und Histidin.

Zur Unterteilung siehe https://upload.wikimedia.org/wikiped...ids-DE.svg.png

Fürs Staatsexamen brauchen Sie also "nur" die Unterteilung der Aminosäuren auswendig zu lernen. Die drei basischen Aminosäuren werden durch Perchlorsäure an der Seitenkette protoniert, die zwei sauren Aminosäuren dagegen werden durch TBAH deprotoniert.

Der Grund, dafür, dass Lysin protoniert wird und Asparagin nicht, ist folgender: Es kann nur dann am Stickstoff protoniert werden, wenn das freie Elektronenpaar tatsächlich verfügbar ist. Dies ist beim Lysin der Fall. Beim Asparagin dagegen steht das Elektronenpaar des Stickstoffs der Seitenkette in Konjugation mit der C=O Gruppe. Es ist also nicht voll verfügbar und es wird daher dort nicht protoniert.

Viele Grüße
Markus Funk

[miriam]

Ganz lieben Dank für die gute Erklärung, sie hat mir sehr weiter geholfen!