5-Bromuracil

[Juri Djanatliev]

Aussage: 5-Bromuracil ist ein Mutagen, weil 5-Bromuracil in der Enolform mit Guanin paaren kann.

Frage:
Womit hängt das zusammen? Vielleicht etwa mit dem Gleichgewicht der Ketoenoltautomerie? Brom stabilisiert die Enolform
Bedeutet das dann, dass Thymin bzw. Uracil zu einem gewissen Prozentsatz auch mit Guanin paaren kann?

[karl]

5-Bromuracil ist tautomer, so dass unterschiedliche Eigenschaften bezüglich der Basenpaarung vorliegen. Die Ketoform ist komplementär zu Adenin und kann daher in die DNA während der Replikation eingebaut werden. Die Enolform ist komplementär zu Guanin. Sie tritt im Vergleich zu Thymin häufiger auf. Dies bedeutet, dass 5-Bromuracil in der DNA entweder dem Adenin oder Guanin gegenüber steht. Die Formen wechseln häufiger, so dass sich die Basenpaarungseigenschaften jederzeit ändern können.

quelle: http://de.wikipedia.org/wiki/Bromuracil

[Christopher Kreiss, Dipl.-Pharm.]

Hallo,


hier noch ein Link, der evtl. von Interesse sein könnte:

http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK22525/


Mit besten Grüßen -

C. Kreiss