Reaktion mit Ninhydrin

[pharmasteffi]

Mit dem Ninhydrin lassen sich Aminisäuren und prim. aliphatische Amine nachweisen. Wie der Reaktionsmechanismus bei der Reaktion mit Aminosäuren aussieht ist mir geläufig. Leider weis ich nicht so recht wie die Reaktion mit einem prim. aliphatischen Amin R-NH₂ aussieht.

Ich könnte mir drei Varianten vorstellen, bin mir aber bei keiner sicher.
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Danke schoneinmal in Voraus für einen hilfreichen Tipp.

[Dr. Markus Funk]

Hallo pharmasteffi,

Der Ninhydrin-Nachweis spricht auf primäre Amine jeglicher Art an. Der Mechanismus und insbesondere das Produkt der Reaktion unterscheiden jedoch nicht wesentlich. Die Färbung, die bei der Ninhydrin-Reaktion auftrifft beruht (auch bei aliphatischen Amin R-NH2) auf der Bildung eines Anions (siehe Anhang). Somit kommt der von Ihnen vorgeschlagene Reaktionsweg Nummer 3 am besten hin.

Viele Grüße
Markus Funk

[pharmasteffi]

Vielen Dank Herr Funk. Ihr Hinweis war für mich sehr hilfreich.

[Eric Kreuzmann]

Hallo,

Für mich ist der erste Vorschlag in diesem Fall richtig, da wir bei einem aliphatischen Amin ( keine Aminosäure) keine. Strecker- Abbau durchführen können. Aus diesem Grund verwundert mich auch wo der organische Rest in der Antwortmöglichkeit 3 hin ist.

Ich bitte um Erläuterung.

[Dr. Markus Funk]

Hallo Herr Kreuzmann,

ich habe zur Sicherheit mal in einem Lehrbuch (R. Brückner, Reaktionsmechanismen, 2. Auflage) nachgeschlagen. Dort findet man, dass die Färbung, die bei der Ninhydrin-Reaktion auftrifft, auch bei aliphatischen Aminen auf der Bildung des oben gezeigten Anions beruht. Der Rest wird als Aldehyd abgespalten.

Viele Grüße
Markus Funk

[Dr. Markus Funk]

Hier ist noch der Mechanismus.

[Eric Kreuzmann]

Guten Tag Herr Funk,
vielen Dank für ihre Antwort. Der 2 . Teil des Mechanismus entspricht ja einer oxidativen des Desalkylierung.
Gehe ich dann richtig in der Annahme, dass der Mechanismus bei einem tertiären C nicht funktionieren würde?

Viele Grüße
Eric Kreuzmann

[Dr. Markus Funk]

Ja genau, in diesem Fall würde es nicht funktionieren.

[Eric Kreuzmann]

Dankeschön, jetzt sind alle Unklarheiten beseitigt.