Anisaldehyd Sprühreagenz

[pharmi87]

Hallo,

kann mir jemand sagen, was bei der Detektion von Menthol mit Anis-Aldehyd passiert?Wie sieht das aus (Farbe, Reaktionsgleichung)?

Grüße, Pharmi87

[Dr. Markus Funk]

Hallo pharma87,

ich kann Ihnen hier nur bedingt weiter helfen.

Das Arzneibuch sieht für Menthol für die Prüfung auf Identität u.a. folgendes vor: Die Identifizierung erfolgt durch Vergleich der mit Anisaldehyd-Reagenz anfärbbaren Hauptflecke in den Dünnschichtchromatogrammen der Substanz und des CRS-Standards.
Genauere Angaben zu Farbe und zum Reaktionsmechanismus werden dort nicht gemacht.

Allgemein lässt sich sagen, dass Anisaldehyd-Sprühreagenz (Anisaldehyd/Schwefelsäure) ein unspezifisches Reagenz für zahlreiche Naturstoffe ist. Es erlaubt Farbdifferenzierungen nach Stoffklassen bzw. speziellen Strukturmerkmalen. Steroide beispielsweise ergeben eine königsblaue Färbung. Ansonsten findet man in der der Literatur lediglich spezielle Färbeergebnisse einzelner Substanzen. Über die Reaktionsmechanismen ist sehr wenig bekannt. Vermutlich wird zunächst protoniert und das Kation reagiert dann unter Bildung eines konjugierten Systems.

Viele Grüße
Markus Funk

[pharmi87]

Hallo Herr Dr. Funk,

ich habe auch die selbern Aussagen wie sie gefunden. Daher habe ich nochmal bei meinem Praktikumsbetreuer nachgefragt. Er meinte der Isopropylrest würde (ähnlich wie beim Isopropanol) oxidativ abgespalten und dann unter Methylgruppenwanderung zum Cyclopentenylcarbeniumion cyclisiert (Komarowsky Reaktion). Allerdings ist mir dabei noch unklar,was mit dem Rest des Moleküls passiert.

Viele Grüße, Pharmi87