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Thema: Struktur Lokalanästhetika

  1. #1
    Premium-User Avatar von pharmi87
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    Struktur Lokalanästhetika

    Hallo,

    in der Struktur der Lokalanästhetika wird immer erwähnt, dass eine basische Gruppe essentiell ist. Warum ist diese essentiell? Ist sie nötig, damit der der WSt im ungeladenen Zustand den Ionenkanal passieren kann und schließlich erst im Inneren des Kanals protoniert wird, was dann ja erst die Wirkung ausmacht?Oder wie ist das mit der basischen Gruppe gemeint?

    Viele Grüße, Pharmi87

  2. #2
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Christoph Behrendt
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    Hallo,
    War zwei Wochen im Urlaub, deshalb erst jetzt die Antwort, Sorry.
    Die basische Gruppe ist aus pharmakokinetischer und pharmakodynamischer Sicht essentiell. Für die wasserlöslichkeit und den Transport durch wässrige Milieus (Blut) benötigt es einer ionisierbaren Gruppe. Und die protonierte, kationische Form der lokalanästhetika bindet intrazellulär an den natriumkanal, was den lokalanästhetischen Effekt bedingt.
    Vg
    Dr. Christoph Behrendt, Apotheker, Ihr Experte im Forum Pharmazeutische Chemie (v,a, Hauptstudium)
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  3. #3
    Premium-User Avatar von pharmi87
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    Aber wird das Molekül nicht in protonierter Form durch das Blut transportiert? Wie gelangt es dann in den Ionenkanal? Es kann doch nur ungeladen in den Natriumkanal gelangen und wird dann dort protoniert, was dann die Wirkform darstellt?

  4. #4
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Christoph Behrendt
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    Lokalanästhetika werden in unprotonierter Form, also ungeladen, durch die Zellmembran intrazellulär angereichert. Ein gewisser Anteil ist bei pH 7.4 immer protoniert und ein bestimmter eben ungeladen und dadurch membrangängig (deshalb PKa 8-9, siehe Henderson-hasselbach-Gleichung!). Wie sie richtig andeuten, muss auch im Gegensatz zu benzokain (vynologes carbamat) eine protonierbare Form im Blut bis in tiefere Gewebsschichten transportierbar sein. Und dieses AMPHOTERE verhalten bewirkt, dass genug Anteile des Moleküls dann intrazellulär in protonierter Form aus dem dynamischen Gleichgewicht entzogen werden und an den Natriumkanal binden.
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  5. #5
    Premium-User Avatar von pharmi87
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    Das Lidocain bindet dann an spannungsabhängige Natriumkanäle, vermute ich das richtig? Sodass schließlich die Refraktärphase nicht möglich ist und somit auch keine erneute Erregung ablaufen kann? Gibt es auch Ligandgesteuerte Natriumkanäle?

  6. #6
    Kompetenz-Manager Avatar von Dr. Christoph Behrendt
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    Genau, Lidocain bindet an spannungsabhängige Natriumkanäle, die sich im inaktivierten oder geöffneten Zustand befinden (use-dependance).
    Ligandgesteuerte Natriumkanäle gibt es auch, das berühmteste Beispiel ist der nikotinische Acetylcholinrezeptor an der motorischen Endplatte.
    Dr. Christoph Behrendt, Apotheker, Ihr Experte im Forum Pharmazeutische Chemie (v,a, Hauptstudium)
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