Perchlorsäure Titration von Opipramol

[pleiades]

Hallo ich habe zwei Fragen, bei denen ich mir nicht sicher bin:

1. Wieviel eq. verbraucht man bei der Perchlorsäuretitration von Opipramol?
2. Werden prim. aromatische Amine bei einer Perchlorsäuretitration erfasst?

Mfg,

Alexander

//danke!

[Dr. Markus Funk]

Hallo Herr Wilms,

1. Wieviel eq. verbraucht man bei der Perchlorsäuretitration von Opipramol?

Opipramol ist ein Piperazin-Derivat. Möglich ist eine wasserfreie Titration mit Perchlorsäure in Eisessig. Die Endpunktsbestimmung kann dann potentiometrisch erfolgen. Es werden zwei Äquivalente Säure verbraucht, da beide Stickstoffe des Piperazin-Rings protoniert werden. Der dritte Stickstoff im Dibenzazepin-Ring wird dagegen nicht protoniert, da das freie Elektronenpaar im Ring delokalisiert ist. Habe dazu mal die Strukturformel gezeichnet und die Stellen, an denen protoniert wird eingezeichnet.

2. Werden prim. aromatische Amine bei einer Perchlorsäuretitration erfasst?

Bei primären aromatischen Aminen kann das freie Elektronenpaar über den aromatischen Ring delokalisiert werden, wodurch es für eine Protonierung schwer zugänglich ist. Daher wird der Stickstoff bei der Perchlorsäure-Titration nicht erfasst.

Viele Grüße
Markus Funk