Barbitursäure Titration

[Denis Grigorjan]

Hallo,
Ich habe eine Frage ,können Sie mir bitte sagen wie die Barbitursäure titriert wird (wasserfrei oder nicht) und wie viele Äquivalente werden deprotoniert,
Bitte auch mit der Strukturformel .

Vielen Dank in Voraus
Mit freundlichen Grüßen Denis Grigorjan

P.S. Leider habe ich für meine letze Frage keine Antwort bekommen

[Dr. Markus Funk]

Hallo Herr Grigorjan!

Barbitursäure ist stark NH-acide und hat einen pKs-Wert von 4,0. Sie kann deshalb (im Gegensatz zu den pharmakologisch wichtigen 5,5-disubstituierten Barbituraten) direkt in wässriger Lösung mit NaOH titriert werden.

Viele Grüße
Markus Funk

[Denis Grigorjan]

danke sehr für eine sehr schnelle antwort!

Dann stellt sich die Frage ,wenn statt dem Wasserstoffatom,das angekreist ist ,Reste wären .
Was ist dann in diesem Fall?
Danke ihnen voraus .

Mit freundlichen Grüßen
Denis Grigorjan

[Dr. Markus Funk]

Wenn an dieser Stelle Reste wären (5,5'-disubstituierte Barbiturate), besitzen diese Verbindungen in der Regel pKs Werte um 8. Sie können deshalb in wässriger Lösung nicht direkt bestimmt werden. Die Bestimmung ist jedoch nach Zusatz von Silbernitrat durch eine argentoacidimetrische Titration möglich. Es werden dann unter Verbrauch von 2 Äquivalenten NaOH die beiden Wasserstoffe an den N-H Gruppen erfasst. Ein Beispiel dafür ist das Amobarbital. Ist wie beim Hexobarbital nur eine N-H Gruppe im Molekül vorhanden, wird entsprechend nur 1 Äquivalent NaOH verbraucht.

[Denis Grigorjan]

Hallo!
Danke sehr für eine sehr schnelle antwort!
Mit freundlichen Grüßen Denis Grigorjan

[Christian Keller]

Hey,
auch wenn das Thema schon etwas älter ist hätte ich auch noch eine Frage dazu. Ist bei disubstituierten Barbituraten die wasserfreie Titration in DMF mit TBAH als Base ebenfalls möglich? Oder muss das Ganze argentoacidimetrisch durchgeführt werden? Wenn der pKs-Wert um 8 liegt müsste das doch auch funktionieren, oder?

Mit freundlichen Grüßen,

Christian Keller

[Dr. Markus Funk]

Hallo Herr Keller,

das EuAB schreibt zwar eine argentoacidimetrische Titration vor, eine acidimetrische Titration in DMF mit TBAH sollte aber ebenfalls funktionieren.

Viele Grüße
Markus Funk

[Theres Schwiddessen]

Hallo, ich habe zu diesem Thema auch noch eine Frage:
Wenn ich jetzt die Barbitursäure mit NaOH titriere, dann müsste ich doch zwei Äquivlenzpunkte haben,oder? Aber bei welchem ph Wert wird das 2. H abgespalten? Im Internet findet man nur den pks Wert von 4 für den ersten Deprotonierungsschritt.
Vielen Dank schon im Vorraus und mit freundlichem Gruß
Theres Schwiddessen

[Dr. Markus Funk]

Hallon Frau Schwiddessen!
In Lehrbüchern habe ich auch nur diesen einen pKs Wert gefunden. Der zweite sollte natürlich deutlich höher liegen. Die einzige Quelle, die ich finden konnte, nennt einen pKs2 von 12,5 (http://research.chem.psu.edu/brpgrou...ompilation.pdf)
Bei der Titration mit NaOH in wässriger Lösung wird nur ein Äquivalenzpunkt für den ersten Deprotonierungsschritt erkennbar sein.
Viele Grüße
Markus Funk

[Theres Schwiddessen]

Ah, okay, dass macht Sinn. Vielen Dank für die Antwort :-)
Viele Grüße
Theres Schwiddessen