Barbitursäure Titration

[Johanna Helmle]

Hallo Herr Funk,
ich habe eine Frage zu den pks-Werten von Harnsäure. Aus unserer Vorlesung habe ich mir einen pks1 von 5,75 und einen pks2 von 10.6 notiert. Wenn ich die Harnsäure in der Ketoform zeichne gibt es ja das Imid dessen H an N1 acide ist und dann habe ich noch jeweils das H an N9 und N1, bei denen ich die negative Ladung über Vinylogie als vinyloges Amid über C4,5,6 nach oben über die Carbonylgruppe stabilisieren kann. Sind die beiden Hs an N9 und N1 dann gleich acide und ordnet man ihnen den pks1 zu und dem Imid H den pks2. Oder wie ist die richtige Zuordnung der pks Werte?

Vielen Dank im Voraus,
Grüße,
Johanna Helmle

[Johanna Helmle]

Ich meinte natürlich die Hs an N9 und N3

[Dr. Markus Funk]

Hallo Frau Helmie,

sorry, dass ich heute erst antworte. Ihre Frage war hier auf die 2. Seite gerutscht. Deshalb hatte ich den Beitrag zunächst übersehen.

In vielen Lehrbüchern wird der Säurecharakter der Harnsäure ausgehend von der Enol-Form erklärt. Die OH-Gruppe an C8 ist acide. Dieser OH-Gruppe wird also der pKs1 und entsprechend einer der beiden anderen OH-Gruppen der pKs2 zugeordnet (siehe Abbildung). In der Literatur findet man zum pKs-Wert durchaus unterschiedliche Angaben. Ein Wert von 5,75 kommt aber hin.

Viele Grüße
Markus Funk