Reaktion mit Ehrlichs Reagenz

[pharmi87]

Hallo,

ich habe gelesen, das Nitrazepam eine positive Reaktion mit Ehrlichs Reagenz eingeht, indem das Imin hydrolytisch gespalten wird und somit ein primäres aromatisches Amin entsteht. Nun frage ich mich, ob dies bei allen Benzodiazepinen der Fall ist (bspw. Diazepam).

Und dann frage ich mich auch, warum Meprobamat eine positive Reaktion mit Ehrlichs Reagenz zeigt. Dabei handelt es sich doch um kein aromatisches Amin und ich kann auch nicht erkennen wie sich eins bilden sollte.

Liebe Grüße,
Pharmi87

[Dr. Markus Funk]

Hallo Pharmi87,

die Reaktion mit dem Ehrlich-Reagenz kann nicht nur zum Nachweis primärer aromatischer Amine, sondern auch zum Nachweis von Substanzen herangezogen werden, aus denen sich erst durch eine vorgelagerte Hydrolyse primäre aromatische Amine abspalten lassen.
Im Falle von Diazepam habe ich allerdings keine Vorschrift finden können, in denen eine Umsetzung mit dem Ehrlich-Reagenz beschrieben wird.

Hier noch Links zu Dokumenten, in denen Strukturen und Reaktionsmechanismen dargestellt sind:
http://www.uni-muenster.de/imperia/m...eaktionen2.pdf
http://www.uni-heidelberg.de/md/ipmb...uni_hd__2_.pdf

Dort erkennt man, dass nicht nur primäre aromatische Amine, sondern auch andere Verbindungen mit dem Ehrlich Reagenz reagieren. Wo haben Sie denn gelesen, dass Meprobamat eine positive Reaktion mit Ehrlich-Reagenz eingeht? Ich konnte leider keine Versuchsvorschrift dazu finden.

Viele Grüße
Markus Funk

[pharmi87]

Das mit dem Meprobamat habe ich in unserem Praktikumsheft gelesen. Dieses soll wohl, wie primäre aromatische Amine gelbe Flecke ergeben. Da ich aber nicht weiß, wie die Reaktion ablaufen soll, verstehe ich dies nicht ganz. Bei den Benzodiazepinen und auch bei anderen Stoffen wie Furosemid oder HCT habe ich verstanden, dass dabei ein primäres aromatisches Amin durch vorherige Spaltung entstehen kann. Nur bei Meprobamat ist mir das unklar

Grüße, Pharmi87

[Dr. Markus Funk]

Hallo pharmi87.
Leider kann ich nur bedingt weiterhelfen.
In der Literatur gibt es tatsächlich einen Bericht, dass sich die Bestimmung von unverändertem Meprobamat papierchromatographisch unter Verwendung von Ehrlich-Reagenz durchführen lässt.
http://www.springerlink.com/content/l5k0828g65878t4j/
Leider habe ich mit den mir zur Verfügung stehenden Datenbanken keinen Publikation finden können, in denen Untersuchung zum Reaktionsmechanismus bzw. zum entstehenden Produkt dokumentiert wurde.
Viele Grüße
Markus Funk

[Constanze Dunger]

Hallo!

Auch ich habe eine Frage zur Reaktion mit Ehrlich Reagenz.
Meine Aufgabe ist es herauszufinden, wie die Ethylendiaminstruktur von Cinnarizin mit Ehrlich Reagenz nachgewiesen werden soll. In den Kommentaren zum Arzneibuch steht nur soviel, dass die Substanz mit Zinkstaub geglüht (und dabei sicherlich reduziert)wird und Pyrrol entsteht, welches sich mit Dimethylaminobenzaldehyd nachweisen lassen soll.

Ich verstehe nun nicht, wie dieses Pyrrol da entsteht.
Liebe Grüße

[Dr. Christoph Behrendt]

Da bin ich ehrlich gesagt auch überfragt. Ob der reaktionsmechanismus (denke eher an eine kondensation als an eine Reduktion) im Detail geklärt ist, ist auch nicht unbedingt sicher. Manchmal macht sich das arzneibuch auch einfach Reaktionen zunutze, deren Produkte zufällig entdeckt wurden und die sich zuverlässig reproduzieren lassen.
Zu der meprobamat-Reaktion werde ich mich nach Zugang zur primärliteratur noch demnächst äußern.