CH Acidität

[Anna Weber]

Es geht mir darum , wenn etwas stärker sauer/basisch ist oder weniger, wann ist es acide bwz gibt sein Proton (z.B. H) gerne ab. Z.B. Ammonium-Kation ist schwächer sauer als Formamidinium-Kation und dies wiederum schwächer sauer als Guanidinium Kation -.> Guanidinium ist also am ? Es sind doch Basen --> Verwirrt?????

MC Frage 10 im OC Skript: Alkoholate sind schwächere Basen als Phenolate müsste doch stimmen, da Phenolate über die Delokalisierung im Ring stabilisiert sind? Stimmt aber nicht die Aussage, sonern die 1.: Triethylamin ist in wässrigen Milieu eine stärkere Base als N´N Diethylanilin? Warum???
Danke anna

[André Pour Esmailiyeh]

kenne jetzt leider nicht die genaue fragestellung der mc 10, aber

Z.B. Ammonium-Kation ist schwächer sauer als Formamidinium-Kation und dies wiederum schwächer sauer als Guanidinium Kation -.> Guanidinium ist also am ? Es sind doch Basen

nee als kationen sind es säuren,da sie ja dann protoniert sind. stichwort(zum nochmal nachschlagen): korrespondierendes säure-base paar

Alkoholate sind schwächere Basen als Phenolate müsste doch stimmen, da Phenolate über die Delokalisierung im Ring stabilisiert sind? Stimmt aber nicht die Aussage

stimmt das es nicht stimmt . die stabilisierung über delok. e- ist ja eben der grund dafür das das phenolat-ion so stabil ist, also ein geringeres bestreben hat die ladung durch bindung mit einem proton wieder "los zuwerden". Phenol ist ja deshalb(und wegen des -I effekts) eine stärkere säure als alkohole (die nur +I durch die alkylgruppen haben)

Triethylamin ist in wässrigen Milieu eine stärkere Base als N´N Diethylanilin?

der phenylring hat im gegensatz zu den alkylgruppen einen (starken) -I effekt, was das "ausklappen" des freien elektronenpaars am N beim diethylanilin erschwert. mesomere effekte sind hier nicht so ausschlaggebend. (im gegensatz zu den anionischen alkoholaten gehen die N verbindungen ja vom neutralen in den kationischen zustand über).

soweit erstmal im groben. hoffe das es dir ein bischen weiterhilft. gebe aber keine garantie für die richtigkeit, da es bei mir schon ein paar
jahre zurück liegt.

grüße andré


p.s.: wieso überhaupt CH-acidität als überschrift?

[Anna Weber]

Danke für die Antwort, aber noch eine Frage sind Alkoholate schwache Basen odet schwache Säuren?

[André Pour Esmailiyeh]

Basen. sogar recht starke: R-O- + H2O → R-OH +OH- (find jetzt die hochstelltaste für die neg. ladung nicht).
sobald Du ein alkoholat in wasser schmeißt reagiert es sofort zum alkohol und der dissoziiert ja praktisch garnicht mehr in wasser.
deshalb kann man z.b. natriumethanolat zum absulotieren von ethanol verwenden.