Induktiver ud mesomerer Effekt

[Florian Grohmann]

Hallo Anna,

ich habe auch an dem Ravati Seminar vor kurzem teilgenommen und kann ja mal versuchen es zu erklären

Beim I-Effekt betrachtet man ja nur die EN gegenüber dem Nachbaratom und damit die Polarisierung der Sigma Bindung, das kann man also leicht bestimmen und da hast du ja auch keine Probleme.
Beim M-Effekt geht es jetzt wie du schon sagtest um die Delokalisation von Ladungen oder freien e-Paare bzw PI-Elektronen in konjugierten Systemen!


Bei -O-R, hast du 2 freie e-Paare die durch Delokalisation eine PI-Bindung ausbilden können, da ja nur eine Einfachbindung in Konjugation steht. --> +M

Bei (C=O)-R, hast du auch 2 freie e-Paare, die aber NICHT in Konjugation mit einer Einfachbindung umklappen können, da ja schon eine Doppelbindung vorhanden ist, das PI-System also voll ist. Somit geht es nur andersrum, die PI-ELektronen der Doppelbindung können umklappen zum O und dort eine neg. Ladung bilden. --> -M

Bei O minus ist es wieder genau umgekehrt, da hat man schon eine echte neg. LAdung dran, somit kann sich eine PI-Bindung durch Delokalisation dieser Ladung ausbilden und es bildet sich C=O --> +M

Bei CN ist der Stockstoff ja dreifach gebunden, somit kann sich das freie e-Paar nicht in das PI-System delokalisieren, denn das ist ja schon voll, ergo geht es wieder nur andersrum, PI-Elektronen der PI-Bindung können umklappen zum Stickstoff --> -M


War das verständlich ? Ansonsten fragst du einfach heute abend ab 19Uhr im Online Seminar nochmal nach!!


Gruß FLo