Induktiver ud mesomerer Effekt

[Anna Weber]

Also: induktiver Effekt entsteht ja aufgrund unterschiedlicher EN und bei mesomeren Effekt gibt es freie e Paare.
MC Frage 3 im OC Skript. Nehmen wir mal an ich hätte die Effekte nicht auswendig gelernt. wie gehe ich am besten vor.
-O-RO --> O hat höhere EN --> -I; hat aber auch freie e-Paare -->+M --> ok verstanden
-(C=O)-R --> O hat höhere EN --> -I; aber O hat doch ein freies e-Paar ist aber nicht +M, sondern -M
-O minus --> Ausnahme
-CN --> N hat höhere EN --> -I; aber N hat doch ein freies e-Paar ist aber nicht +M, sondern -M
Welches Atom muss ich betrachten um die Aussagen (s.o) zu machen?
Wie gehe ich am besten daran, um zu bestimmen, ob +/- M/I Effekte hat?
Vielen Dank anna

[Dr. Markus Funk]

Hallo Frau Weber,

ich glaube, es wäre für die Beantwortung sehr hilfreich, wenn Sie die Frage/Aufgabenstellung aus dem Skript abschreiben und hier ins Forum stellen würden. Ihre Frage ist bestimmt auch für andere PREMIUM-User interressant. Einige davon haben aber gar nicht an dem Ravati Seminar teilgenommen und haben die Frage deshalb auch nicht vorliegen.

Viele Grüße
Markus Funk

[Anna Weber]

Also MC Frage 3:
Bei welchen der angegebenen substituenten sind induktiver und mesomerer Effekt gleichgerichtet? (R=Alkyl)
(1) -O-R
(2) -(C=O)-R
(3) -O minus
(4) -CN

(A) nur 2 ist richtig
(B) nur 1 und 2 sind richtig
(C) nur 3 und 4 sind richtig
(D) nur 1,2 und 4 sind richtig
(E) nur 2,3 und 4 sind richtig
meine Fragen siehe oben

[Florian Grohmann]

Hallo Anna,

ich habe auch an dem Ravati Seminar vor kurzem teilgenommen und kann ja mal versuchen es zu erklären

Beim I-Effekt betrachtet man ja nur die EN gegenüber dem Nachbaratom und damit die Polarisierung der Sigma Bindung, das kann man also leicht bestimmen und da hast du ja auch keine Probleme.
Beim M-Effekt geht es jetzt wie du schon sagtest um die Delokalisation von Ladungen oder freien e-Paare bzw PI-Elektronen in konjugierten Systemen!


Bei -O-R, hast du 2 freie e-Paare die durch Delokalisation eine PI-Bindung ausbilden können, da ja nur eine Einfachbindung in Konjugation steht. --> +M

Bei (C=O)-R, hast du auch 2 freie e-Paare, die aber NICHT in Konjugation mit einer Einfachbindung umklappen können, da ja schon eine Doppelbindung vorhanden ist, das PI-System also voll ist. Somit geht es nur andersrum, die PI-ELektronen der Doppelbindung können umklappen zum O und dort eine neg. Ladung bilden. --> -M

Bei O minus ist es wieder genau umgekehrt, da hat man schon eine echte neg. LAdung dran, somit kann sich eine PI-Bindung durch Delokalisation dieser Ladung ausbilden und es bildet sich C=O --> +M

Bei CN ist der Stockstoff ja dreifach gebunden, somit kann sich das freie e-Paar nicht in das PI-System delokalisieren, denn das ist ja schon voll, ergo geht es wieder nur andersrum, PI-Elektronen der PI-Bindung können umklappen zum Stickstoff --> -M


War das verständlich ? Ansonsten fragst du einfach heute abend ab 19Uhr im Online Seminar nochmal nach!!


Gruß FLo